ผู้วิเคราะห์ข้อมูลที่เคยจับตัวซุปเปอร์สตาร์มาแล้วหลายราย เชื่อว่าเช็ปเพิร์ดไม่ใช่แค่ผู้เล่นยิงสามคะแนนธรรมดา เขาแสดงศักยภาพระดับแนวหน้าในช่วงฤดูกาลแรก ทั้งการยิงแม่น, การมองเกม และการป้องกันเหนือวัย แม้จะถูกมองข้ามและมีข่าวซื้อขายอยู่ตลอด